4.1 氧杂环丁烷
4.1.1 氧杂环丁烷的结构
氧杂环丁烷是一个稍微扭曲的正方形，氧原子的夹角为92°。因为环的翻转非常快，可以认为其分子是一个平面结构。
4.1.2 氧杂环丁烷的化学性质
氧杂环丁烷类化合物发生开环反应的条件较剧烈，反应速度较慢。可以发生酸催化的亲核开环反应，氧杂环丁烷类化合物与卤化氢反应生成3-卤代醇，酸催化水解生成1,3-二醇。
氧杂环丁烷可以发生环化低聚和多聚反应，Lewis酸三氟化硼能与氧原子的非键电子对加合，在二氯甲烷中，生成环化三聚物1,5,9-三氧杂环十二烷。有水存在下，常形成线性聚合产物。
4.1.3 氧杂环丁烷的合成
氧杂环丁烷类化合物的合成方法主要有3-取代醇的环化和Paterno-Büchi反应两种。
4.1.3.1 由3-取代醇合成
3-位带有离去基的醇可以环化成氧杂环丁烷类化合物。由3-卤代醇的环化脱卤化氢反应合成，还可以由1,3-二醇经过单芳基磺酸酯合环制得。
4.1.3.2 由羰基化合物与烯烃合成
羰基化合物与烯烃的光化［2+2］环加成生成氧杂环丁烷的反应称作Paterno-Büchi反应。羰基化合物在光照下变成电子激发态（n→π*过渡），由单线态转化成能量较低的三线态。
在与连有给电子取代基的烯烃反应时经过的是自由基中间体，生成cis-和trans-两种氧杂环丁烷产物。
相反，在与带有吸电子取代基的烯烃反应时生成cis-氧杂环丁烷。
4.1.4 氧杂环丁烷的衍生物
（1）氧杂环丁烷
氧杂环丁烷为无色、易与水互溶的液体，沸点48℃。可以由乙酸-3-氯丙酯在浓氢氧化钾作用下合环制得。
（2）氧杂环丁烷-2-酮
氧杂环丁烷-2-酮类化合物也称作β-内酯类化合物。可以由β-羟基酸与苯磺酰氯在吡啶存在下发生环化反应制得。
还可以由醛与烯酮在Lewis酸催化下发生［2+2］环加成反应制得。β-内酯类化合物加热脱羧生成烯烃。
4-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮叫作双烯酮，由烯酮二聚形成，烯酮可由丙酮或乙酸热解得到。双烯酮在乙醇作用下，亲核试剂进攻羰基的碳原子，开环生成乙酰乙酸乙酯。
（3）含氧杂环丁烷的天然产物
紫杉醇（paclitaxel）是1971年从太平洋天然红豆杉的树皮中分离得到的双萜醇类化合物。其结构中含有氧杂环丁烷，该化合物有很强的抗肿瘤活性和抗白血病活性。紫杉醇在植物体内含量最高只有万分之二，因为资源有限，主要以合成为主。
